40e anniversaire
L’année 1996 a été particulièrement chargé avec la présentation de concerts dont l’un avec le Chœur Air France, l’enregistrement d’un disque Messe en mi mineur de Bruckner , une tournée en Autriche et en République tchèque et un concert de Noël à l’Oratoire avec la chanteuse René Claude. Une messe solennelle a été célébrée à la basilique de l’Oratoire Saint-Joseph le 1er décembre, présidée par le cardinal Jean-Claude Turcotte, archevêque de Montréal.

Le passage à l’an 2000
L’entrée dans le nouveau millénaire est marquée par de nombreux événements culturels et religieux. Les Petits Chanteurs du Mont-Royal prennent part à la Symphonie du millénaire le 3 juin 2000, un méga spectacle qui rassemble une quinzaine d’ensembles musicaux et, devant l’Oratoire, une foule de 40000 spectateurs. Puis, dans un autre registre, la Maîtrise participe à Saint-Pierre de Rome aux célébrations religieuses du grand jubilé de l’an 2000.